Proč je methionin esenciální aminokyselina?

Látka s molekulovým vzorcem C2H4NO1922S se kromě methioninu nazývá také kyselina α-amino-γ-methylthiomáselná nebo kyselina XNUMX-amino-XNUMX-methylthiobutanová. Běžné mezinárodní zkratky jsou Met, M, Met. Methionin objevil v roce XNUMX americký imunolog John Howard Muller, který studoval streptokokové růstové faktory pomocí kaseinových hydrolyzátových frakcí. Co je L methionin? Proč se užívá a jaké jsou příznivé vlastnosti L methioninu pro lidský organismus?

Co je L methionin

Methionin je bezbarvá nebo bílá krystalická látka se slabým specifickým zápachem a sirnou chutí, která je špatně rozpustná ve všech rozpouštědlech s výjimkou vody a teplého zředěného lihu. Čím vyšší tH₂O, tím více methioninu se rozpustí ve 100 ml: při 20 °C – 3,4 g, při 25 °C – 5,6 g a při 100 °C – 17,6 g. Mimochodem, methionin se ve vodě nerozpouští hned. [10]. Krystaly mají zpočátku vodoodpudivé vlastnosti. pH 1% vodného roztoku Met: 5,6–6,1. Při zahřátí na rozklad (181°C) uvolňuje methionin vysoce toxické výpary oxidu dusíku a oxidu síry.

Methionin je jednou z devíti esenciálních aminokyselin v lidském těle. V našem těle se nesyntetizuje a je nutné jej dodávat potravou v dostatečném množství. Tato proteinogenní aminokyselina obsahující asymetrický atom uhlíku existuje ve formě dvou enantiomerů – L-methionin a D-methionin.

Přírodní D-methionin je vzácný, je člověkem špatně absorbován [01] a vyžaduje další energii pro enzymatickou konverzi formy D na L. Chemicky se D-methionin získává z akroleinu a methylmerkaptanu. Používá se k obohacení hnojiv pro obilniny a pseudoobiloviny, krmiv pro drůbež a prasata. Kuřatům a selatům se nejprve podává L methionin a poté se kombinuje s D formou. K rychlému nárůstu hmotnosti u mladých zvířat dochází v důsledku urychlení vývoje střevních klků a vytvoření plné absorpční funkce střeva.

V živých organismech se methionin nachází převážně v L-formě a je součástí většiny proteinů. V mikroorganismech se tvoří z kyseliny L-asparagové. A v savčích buňkách je L methionin dodávaný s potravou sám o sobě stavebním materiálem pro další, podmíněně esenciální aminokyselinu – L-cystein. Pro výrobu potravinářských aditiv, léčivých a farmaceutických přípravků pro humánní a veterinární medicínu se L methionin izoluje buď fermentací nebo krystalizací s opticky aktivními sloučeninami.

Kde se nachází aminokyselina L methionin?

Esenciální dietní aminokyselina L methionin se nachází v potravinách živočišného i rostlinného původu. S výjimkou sezamových semínek a para ořechů jsou živočišné bílkoviny výrazně bohatší na L methionin než rostlinné bílkoviny.

Produkty	mg/100 g	Produkty	mg/100 g
Kaviárový kaviár	930	Sesame	1656
Kaviár jesetera	635	Brazilská ořech	1008
Ryby tuňáků	732	sójový proteinový izolát	814
Losos	626	pšeničné klíčky	456
Růžový losos	545	Slunečnicová semínka)	390
Hovězí	588	Arašídy, ovesné vločky (zrno)	310
Vepřové maso	478	Vlašské ořechy	236
Jehněčí	473	Pšeničná mouka	212
Telecí	453	Hrášek, cizrna	205
Turecko	518	Kukuřice	197
Kuře	510	Hnědá/bílá rýže	176/52
Kuřecí vejce	424	Fazole	117
Sýry, tvrdé	780	Brambory	26
Polotvrdé sýry	520	Bílé zelí	22
Nízkotučný tvaroh	480	Lilky, hrozny	10
Mléko z krávy	83	Jablka, hrušky	3-5

Průměrný obsah L methioninu v mateřském mléce ženy je 19 mg/100 ml. [04].

Vědci zjišťují, jak zvýšit množství L methioninu v potravinách, a tím zvýšit jejich nutriční hodnotu. Například v roce 2017 bylo oznámeno, že byla úspěšně dokončena studie, která umožňuje vložením bakteriálního genu do kukuřice zvýšit obsah methioninu v ní, a to i v jejích zrnech, o 57 %. [05].

Vynález již nyní šetří farmářům v Jižní Americe miliony dolarů. Geneticky modifikovaná kukuřice EcPAPR eliminuje potřebu syntetického methioninu v hnojivech potřebných k jejímu pěstování a v krmivu pro hospodářská zvířata vyrobené z jejích listů. Pro obyvatele Jižní Ameriky je navíc kukuřice hlavním a životně důležitým potravinovým produktem pro děti i dospělé. Nyní také nemusí kupovat doplňky stravy nebo drahé potraviny s vysokým obsahem methioninu.

Míra spotřeby methioninu

Denní potřeba L methionin [04] je u dětí vyšší než u dospělých:

• 7–12 měsíců – 43 mg/kg/den;
• 1–3 roky – 28 mg/kg/den;
• 4–8 let – 22 mg/kg/den;
• 9–13 let, chlapci – 22 mg/kg/den;
• 9–13 let, dívky – 21 mg/kg/den;
• 14–18 let, chlapci – 21 mg/kg/den;
• 14–18 let, dívky – 19 mg/kg/den.

WHO doporučený příjem L methioninu pro zdravého dospělého je 13 mg na 1 kg tělesné hmotnosti za den [06], [10]. Odhadovaná průměrná denní potřeba methionin + cystein pro dospělé ve věku 19 let a starší je 15 mg/kg/den a doporučená dietní dávka pro součet těchto aminokyselin pro dospělé ve věku 19 let a starší je 19 mg/kg/den. . Norma L methioninu pro těhotné ženy (včetně cysteinu) je 20–25 mg/kg/den. U kojících žen je denní norma methioninu nejvyšší – 21–26 mg/kg/den. [NAS str. 679, 680].

Svou dietní potřebu L methionin, jehož nedostatek může vzniknout v důsledku špatné stravy, nedostatku masných výrobků nebo přísné a nevyvážené stravy, můžete zcela pokrýt pomocí doplňku stravy L-Methionin.

Vlastnosti a přínosy methioninu pro tělo

Význam methioninu pro tělo je jasný, když se podíváte na jeho seznam vlastnosti, fyziologické funkce a mechanismy účinku [06], [10]:

1. Methionin je iniciátorem procesu Biosyntéza bílkovin na ribozomech.
2. Bez methioninu to nejde plné fungování transferové RNA.
3. L methionin je zdroj síry pro biosyntézu cysteinu.
4. Sloučenina L methionin s S-adenosylem se účastní reakcí, díky kterým tvorba kolagenu, kreatinu, karnitinu, adrenalinu, sulfátu, polyaminů, taurinu, cholinu, lecitinu a dalších fosfolipidů, stejně jako další životně důležité látky.
5. Methylace nukleových kyselin L methioninem a vznik methylové skupiny (-CH3) je hlavním způsobem regulace genové exprese, je možné normální metabolismuszvláště metabolismus lipidů.
6. Metionin snižuje oxidační stres v gastrointestinálním traktu (gastrointestinální trakt). To se děje díky tomu, že stimuluje syntézu glutathionu, jehož zvýšená koncentrace zabraňuje poškození střevních buněk peroxidy a volné radikály.
7. Často se nazývá kombinace L methioninu s S-adenosylmethioninem vitamín U (S-methylmethionin). Hlavní funkcí této látky podobné vitaminům je ochrana proti ulcerózní erozi stěny žaludku a dvanáctníku.
8. Důležitou finální přeměnou L methioninu v lidském těle je derivát koenzymu A, bez kterého to nelze syntéza a oxidace mastných kyselin.
9. Metionin snižuje hladinu volného histaminu.
10. L methionin je chelatační činidlo, které váže těžké kovy.
11. Bez methioninu to nejde Recyklace vitamínu B9 (kyselina listová) a odbourávání betainu.
12. S aktivuje působení některých enzymů a hormonů, vitamínů C a B12.

Nedostatek L methioninu nevyhnutelně vede k nedostatku methylových skupin (-CH3), což snižuje nebo znemožňuje syntézu mnoha biologicky aktivních látek. To zase vede k vážným změnám v metabolismu. Především je narušen metabolismus lipidů. Pak je možné ztučnění jater – nealkoholická steatohepatitida. Pak vzniká porucha syntézy bílkovin. Nedostatek methioninu u dětí způsobuje pomalý růst a vývoj. Spotřeba methioninu za den těhotnými ženami

Aplikace methioninu

Až do poloviny minulého století se methionin používal jen zřídka. Možnost výroby syntetického L methioninu v průmyslovém měřítku umožnila jeho použití k obohacování potravin, krmiv a hnojiv a také jako léčivo pro prevenci a léčbu toxického poškození jater a dalších onemocnění a stavů.

Lékaři předepisují různé farmakologické formy L methioninu k řešení následujících terapeutických cílů a situací [04], [06], [07], [09]:

• otrava benzenem, arsenem, selenem, chloroformem;
• chelace a odstranění solí těžkých kovů;
• snížení koncentrace cholesterolu v krevní plazmě, zlepšení rovnováhy fosfolipid/cholesterol u zralých a starších lidí;
• infekce močových cest;
• zhoršení stavu kůže, vlasů, nehtů;
• okyselení moči k inhibici tvorby fosfátových kamenů;
• hojení a prevence vředů a erozí žaludku a dvanáctníku;
• komplexní terapie proteinové dystrofie, obezity, aterosklerózy, diabetes mellitus 2. typu, cholelitiázy, artritidy, fibromyalgie, PMS, fibrocystické mastopatie, chronického únavového syndromu, roztroušené sklerózy, Alzheimerovy a Parkinsonovy choroby;
• snížení úzkosti u pacientů trpících záchvaty paniky, velkou depresivní poruchou nebo posttraumatickou stresovou poruchou;
• prevence předčasné ejakulace;
• snížení rizika rakoviny proximálního tlustého střeva u mužů.

L methionin je zátěžovým činidlem v testu hyperhomocysteinemie u pacientů s aterosklerózou. Radioaktivně značený methionin má tendenci se hromadit v maligních nádorech mozku a nádorech pochev periferních nervů. To umožňuje jeho použití pro diagnostiku a screening PET CT takových onkologických patologií.

Jak methionin ovlivňuje játra?

Mechanismus antihepatotoxické aktivity L methioninu není zcela jasný. S největší pravděpodobností je založen na antioxidační a antichelátové aktivitě. [06].
Prokázané účinky L methioninu na jaterní tkáň jsou:

• Stimulace regenerace jaterních buněk a aktivita proti jizvám.
• Zlepšení funkce jater, ke kterému dochází v důsledku snížení množství neutrálního jaterního tuku v něm.

Díky tomu jsou farmakologické deriváty L methioninu předepisovány při předávkování paracetamolem nebo při jeho současném podávání s alkoholem, při léčbě cirhózy, hepatitidy, nealkoholického ztučnění jater, chronické alkoholické hepatopatie. [09].

L methionin ve sportu, kulturistice a fitness

Aminokyselinu L methionin najdete v doplňcích sportovní výživy jako jsou proteiny, proteinové směsi, aminokyselinové komplexy, gainery. Používají se k zintenzivnění tvorby nečisté svalové hmoty, urychlení regenerace kosterního svalstva po velké zátěži a účinné ochraně svalů před nočním katabolismem.

Suplement obsahující pouze L methionin by neměl být užíván za účelem nabírání svalové hmoty.. [07]. Za prvé, tato esenciální aminokyselina nemá prakticky žádné anabolické vlastnosti. Za druhé, v prvních 2–4 dnech podávání dochází ke zvýšení „labilního proteinu“ v játrech a viscerálních tkáních. [04]. Ale poté, co se jeho hladina vyrovná zásobám glykogenu, začnou být molekuly methioninu tělem využívány nikoli ke zvětšení svalového objemu, ale k jiným účelům – k léčení jater, zlepšení lipidového profilu krve, k syntéze látek s methylovou skupinou (- CH3) a S-adenosyl.

Sportovci, kulturisté a fitness profesionálové užívají doplňky L methionin během hubnutí. Na jedné straně vám tato aminokyselina umožňuje rychle „záplatovat“ mikrotraumata, ke kterým dochází po energetickém zatížení vláken kosterních svalů. Na druhou stranu L methionin usnadňuje snášení fyzického i emocionálního stresu z hubnutí.

Existují nějaké kontraindikace pro použití, vedlejší účinky methioninu?

Bylo prokázáno, že 4 mg/kg/den je dávka naprosto bezpečná pro zdraví. [02], [03], [06], [07], [08], [09]. Nicméně užívání doplňků L methionin je zakázáno [04]:

• lidé, kteří mají genetická onemocnění, která způsobují zvýšené hladiny Met, protože předávkování může způsobit poškození mozku, které může být smrtelné;
• pacienti s jaterní encefalopatií;
• v přítomnosti acidózy;
• trpící schizofrenií v důsledku zhoršujících se psychopatologických příznaků onemocnění;
• Kavkazští pacienti s diagnózou meningiom.

Mezi vedlejší účinky, které jsou možné při pravidelném užívání L methioninu v dávkách přesahujících 7 g/den, patří ospalost, podrážděnost, nevolnost a zvracení. U osob s těžkou aterosklerózou může methionin kromě uvedených nežádoucích účinků způsobit závratě, polyurii (zvýšenou tvorbu moči), pokles nebo zvýšení krevního tlaku. Všechny vedlejší účinky zmírňuje glycin nebo serin. [04].

Pozor! Dlouhodobý příjem L methioninu v dávkách ≥100 mg/kg tělesné hmotnosti denně významně zvyšuje riziko rozvoje aterosklerózy, koronárních a vaskulárních patologií [06] a také způsobuje oxidativní poškození tkání, které negativně ovlivňuje délku života. Jedna dávka L methioninu ≥1 g/kg tělesné hmotnosti může vést ke smrti. Chronicky zvýšené hladiny methioninu u kojenců mohou vést k mentální retardaci a dalším neurologickým problémům, opožděné motorice, letargii, svalové slabosti a problémům s játry. [06].

Jak užívat doplněk L-methionin

Farmakologickou formu L methioninu, trvání kurzu, dávkování a režim jeho užívání pro terapeutické nebo profylaktické účely musí předepsat lékař.

Pro zdravotní účely a pro prevenci výše uvedených onemocnění užívejte doplněk stravy L-methionin schválený FDA [08] v souladu s dávkováním uvedeným v návodu. Pro zlepšení jater odborníci doporučují pít methionin s kurkuminem a pro prevenci ischemické choroby srdeční a onkologie plic, konečníku, děložního čípku a lymfomu – selenem. [04].

Pro dietní účely – ke krytí nedostatku methioninu v důsledku špatné stravy, nedostatku masa/ryb, přísné diety – dávkování této aminokyseliny + cysteinu: 19 mg/kg/den. U těhotných žen se zvyšuje na 25 mg/kg/den a u kojících žen na 26 mg/kg/den. Kapsle HAYA LABS L-METHIONINE užívejte před jídlem se 150–200 ml vody.

Pro ty, kteří hubnou a věnují se sportu, fitness a kulturistice, by měl doplněk AMIX GREENDAY L-METHIONINE užívat po tréninku. Doporučená dávka je 1–4 g (čím větší svalová hmota, tím větší dávka).

Existuje řada studií, které dokládají skutečnost, že užívání 5-8 g L methioninu po dobu 4 dnů u zdravých dospělých 100% způsobuje nevratný pokles koncentrace vitaminu B9 a další příjem může způsobit zvýšení hladiny homocystein v krvi, který vyvolává zhoršenou funkci cév. Tyto účinky methioninu lze zmírnit souběžným příjmem „čisté“ kyseliny listové, případně skupiny vitamínů B (6, 12) spolu s vitamínem C. [02]. Navíc společné užívání B9 a methioninu zlepšuje kognitivní funkce u starších dospělých. [04].

Kúra suplementace L methioninem a každodenní konzumace alkoholu játra nechrání, ale zvýší ukládání tuku a poškozených bílkovin v nich, zvýší a urychlí odumírání jejich buněk a povede k progresivnímu poškození jater. [**].

Během nemoci nebo po úrazu se může potřeba methioninu změnit. S výjimkou případů vrozeného enzymového deficitu, nedonošenosti nebo snížené funkce jater, kdy se může vyskytnout hypermethioninémie, může být suplementace L methioninem považována za bezpečnou a netoxickou i při 2 až 3násobku doporučené dávky. [02], [06], [10].

Výkon

Výzkum výživy, zaměřený na potraviny, které splňují požadavky na dusík a esenciální aminokyseliny, vedl k závěru, že pro lidské zdraví není kritické ani tak množství bílkovin ve stravě, ale jejich kvalita. [03]. To platí zejména pro sirné aminokyseliny methionin a cystein, vzhledem k jejich souvislosti s chronickými kardiovaskulárními chorobami, cirhózou jater, imunomodulací a demencí. Aby byl člověk zdravý, je důležité, aby L methionin dostával v normálních mezích po celý život, od narození až do stáří.

zdroje

1. Kies C. Srovnávací hodnota suplementace L- a D-methioninu v lidské stravě založené na ovsu. 1975.
2. Garlick Peter J. Toxicita methioninu pro člověka. 2006.
3. Naomi K. Fukagawa. Požadavky na lidský methionin: Vyhodnocení dat staví aminokyseliny obsahující dusík a síru před bílkoviny. 2006.
4. PabChem. (L)-methionin: Účinky na lidské zdraví. 2010.
5. Todd B. Bates. Genetické zlepšení nutriční hodnoty kukuřice by mohlo být přínosem pro miliony lidí. 2017.
6. T3DB (Toxic Exhibit Database). L-methionin. 2018.
7. SportWiki. L-methionin. 2021.
8. FDA. US Food and Drug Administration. L-METHIONIN. 2022.
9. Wikipedie. methionin. 2023.
10. NCBI. methionin. 2023.

Oblasti odbornosti: Organická chemie, Organické sloučeniny Jiné názvy: kyselina α-amino-γ-methylthiobutyrová, kyselina 2-amino-4-methylthiobutanová, Met, M, Met Hrubý vzorec: C₅H₁₁NO₂S Molární hmotnost: 149,22 g/mol Bod tání: 283 °C Fyzikální stav: Hustota pevné látky při n. y.: 1,340 g/cm³

Chemické sloučeniny Chemické sloučeniny

methionin (kyselina α-amino-γ-methylthiobutyrová, kyselina 2-amino-4-methylthiobutanová, běžné zkratky Met, M, Met), CH₃CHS₂CH₂CH (NH₂)COOH, alifatická a-aminokyselina obsahující síru. Obsahuje asymetrický atom uhlíku, má optickou aktivitu, existuje ve formě dvou enantiomerů – L-methionin a D-methionin. V živých organismech se vyskytuje především v L-formě. Molární hmotnost 149,22 g/mol. Hustota 1,340 g/cm³. Teplota tání 283 °C (s rozkladem). Methionin byl poprvé izolován z kaseinu (1921, J. Muller).

L-methionin je proteinogenní aminokyselina, kódovaná tripletem AUG, přítomná ve všech proteinech (frekvence výskytu 2,29 %). L-methionin je hlavním zdrojem methylových skupin a účastní se reakcí vedoucích ke vzniku mnoha biologicky důležitých sloučenin a neutralizaci toxických metabolitů a léčiv. L-methionin je pro člověka esenciální aminokyselina, která musí být v dostatečném množství dodávána z potravy. Doporučený příjem WHO pro člověka je 10 mg na 1 kg hmotnosti.

Fyzikálně-chemické vlastnosti

Methionin je bezbarvá krystalická látka, specifického zápachu, rozpustná ve vodě [3,4 g/100 ml (20 °C), 3,5 g/100 ml (25 °C), 17,6 g/100 ml (100 °C) C) ], ethanol, těžce rozpustný v kyselině octové, nerozpustný v absolutním ethanolu, diethyletheru, acetonu, benzenu, petroletheru.

Stejně jako ostatní aminokyseliny existuje methionin v krystalech a polárních rozpouštědlech jako zwitterion. Jeho izoelektrický bod je 5,74. Kyselé disociační konstanty (pK_а) jsou 2,28 pro karboxylovou skupinu (α-COOH) a 9,21 pro aminoskupinu (α-NH₃ +).

Methionin interaguje s kyselinami a zásadami, tvoří komplexy s kovy, vstupuje do reakcí charakteristických pro karboxylové kyseliny a aminy, a to: esterifikační reakce, interakce s aminy, dekarboxylace, reakce s kyselinou dusitou, oxidační deaminace, transaminace, N-alkylace, N – acylace , tvorba peptidové vazby.

Redukce methioninu jodovodíkem za přítomnosti červeného fosforu má za následek vznik homocysteinu. Za mírných podmínek se methionin oxiduje na methioninsulfoxid, silná oxidační činidla jej oxidují na methioninsulfon.

Způsoby, jak se dostat

Chemicky je DL-methionin odvozen od akroleinu a methylmerkaptanu. L-forma methioninu se izoluje enzymaticky nebo krystalizací s opticky aktivními sloučeninami.

Účast na metabolismu

V mikroorganismech se L-methionin tvoří z kyseliny L-asparagové. V savčích buňkách je hlavní cestou metabolismu L-methioninu prostřednictvím tvorby L-cysteinu. Konečným produktem degradace methioninu je sukcinylovaný derivát koenzymu A.

Ve formě L-izomeru se nachází ve všech organismech a je součástí většiny proteinů (gama-kasein – 4,1 %, ovalbumin – 5,2 %, beta-laktoglobulin – 3,2 %) a peptidů (metencafolinů). Živočišné bílkoviny jsou výrazně bohatší na L-methionin než rostlinné bílkoviny.

L-methionin tvoří specifické komplexy s formylmethionin transfer RNA a je iniciátorem biosyntézy proteinů na ribozomech.

L-methionin je univerzálním donorem methylových skupin (aktivní forma S-adenosyl-L-methioninu). Podílí se na reakcích vedoucích ke vzniku kreatinu, polyaminů, cholinu, adrenalinu, karnitinu a dalších biologicky významných sloučenin. Methylace nukleových kyselin je hlavní metodou jejich modifikace, která umožňuje regulaci genové exprese.

Poruchy metabolismu L-methioninu v lidském těle jsou spojeny především s dědičnými enzymopatiemi s úplnou absencí nebo nedostatkem enzymů podílejících se na jeho metabolismu. Nedostatek L-methioninu způsobuje nedostatek labilních methylových skupin, což snižuje úroveň syntézy mnoha biologicky aktivních látek související s metylací a vede k závažným metabolickým poruchám (především metabolismu lipidů) a těžkému poškození jater (včetně tukové infiltrace); narušení biosyntézy bílkovin, zpomalení růstu a vývoje organismu atd.

přihláška

Syntetický methionin se používá k obohacování potravin a krmiv a také jako lék k prevenci a léčbě toxického poškození jater a dalších onemocnění..